Όλο και πιο συχνές είναι οι επαφές της Pippa Middleton με τον πρώην σύντροφό της και γνωστό τραπεζίτη, James Matthews.
Η αδερφή της Δούκισσας του Cambridge και ο James Matthews μετά τον χωρισμό τους, διατήρησαν επαφές ως δύο καλοί φίλοι. Τώρα όμως, που η Pippa χώρισε από τον τελευταίο της σύντροφο Nico Jackson, συναντιέται συνέχεια με τον James Matthews κάνοντας τα σενάρια περί επανασύνδεσης να φουντώσουν.
Μάλιστα πρόσφατα ο φωτογραφικός φακός, τους εντόπισε σε ένα τουρνουά τένις και μετά το παιχνίδι, οι δύο τους συνάντησαν τον αδερφό της Pippa, James και τη σύντροφό του Donna Air.
