Πριν αποκαλύψει ο George Michael τη σεξουαλικότητά του σε συνέντευξή του στο CNN, το 1998, ο Βρετανός ποπ σταρ είχε απασχολήσει τον Τύπο με την ιδιαίτερη σχέση που είχε με την πριγκίπισσα Diana.
Δημοσιεύματα του βρετανικού Τύπου τότε ανέφεραν πως στον τραγουδιστή άρεσε ο τρόπος συμπεριφοράς της συζύγου του Καρόλου.
Σε συνέντευξή του, ο Michael είχε ντροπαλά αποφύγει να αναφέρει πόσο μακριά είχε φτάσει η σχέση τους, ωστόσο είχε καταστήσει σαφές πως τα συναισθήματά τους επεκτείνονταν πέρα από τη φιλία.
«Υπήρχαν ορισμένες στιγμές που καθιστούσαν σαφές ότι έλκονταν από εμένα, αναμφίβολα», είχε πει.
«Όταν συναντηθήκαμε, νομίζω πως έγινε αυτό το ”κλικ”. Ηταν μία από εκείνες τις γυναίκες που τους άρεσα, γιατί με έβλεπαν σαν κάτι που δεν τις απειλεί. Ισως επειδή είχα αναλάβει τη φροντίδα των αδελφών του και ήμουν τόσο προστατευτικός μαζί τους, χαρακτηριστικό που οι γυναίκες ”μύριζαν”», ανέφερε.
Η πριγκίπισσα και ο τραγουδιστής ήταν αρκετά κοντά, με την Diana να γνωρίζει για τη σεξουαλικότητά του, πριν μιλήσει ο ίδιος δημοσίως.
Μάλιστα, πρώην βασιλικός βοηθός έγραψε στην αυτοβιογραφία «On Duty with the Queen» πως η πριγκίπισσα το αποκάλυψε σε δεξίωση του 1992. «Δεν είναι κρίμα που δεν του αρέσουν οι γυναίκες;», είχε αναρωτηθεί στη δεξίωση η Diana, πριν συνειδητοποιήσει πως ο 8χρονος Harry καθόταν λίγο πιο δίπλα.
O George Michael απέφευγε να μιλήσει με την πριγκίπισσα Diana, μιας και φοβόταν μήπως οι προθέσεις του παρεξηγηθούν.
«Ημουν πολύ ανήσυχος, όταν είδα το ντοκιμαντέρ Panorama, επειδή έδειχνε να μην είναι καλά», είχε αναφέρει, προσθέτοντας πως αισθάνθηκε ένοχος, που είχαν απομακρυνθεί, επειδή πραγματικά τον συμπαθούσε.

Αν και βρέθηκε στην κηδεία της, ο τραγουδιστής αποκάλυψε πως είχε να τη δει πολλά χρόνια.
«Ηταν να ταξιδέψω μαζί της στο Σεν Τροπέ. Θα πήγαινα στο σκάφος και είμαι ευτυχισμένος που δεν το έκανα, επειδή ο θάνατός της θα ήταν ”φρέσκος”», είχε δηλώσει στην ίδια συνέντευξη, εξηγώντας πως ήταν χαρούμενος που δεν πήγε, διότι θα την είχε δει λίγο πριν τον θάνατό της, γεγονός που θα τον αναστάτωνε ακόμη πιο πολύ.
