Μπορεί ο πρίγκιπας της pop να μην διατηρούσε δεσμό με κάποια γυναίκα το τελευταίο διάστημα, πολλές ήταν όμως οι διάσημες κυρίες της showbiz με τις οποίες είχε συνδεθεί στο παρελθόν ερωτικά.

Ανάμεσά τους, διάσημα ονόματα όπως η Apollonia, η Susan Moonsie,η Sheila E., η Sherilyn Fenn, η Nona Gaye, η Sussanah Melvoine, η Carmen Electra, η Mayte Garcia με την οποία παντρεύτηκαν και απέκτησαν ένα παιδί, η Vanity, η δεύτερη σύζυγος του Manuela Testolini, η Kim Basinger, η Madonna, ενώ τελευταία του σύντροφος ήταν η Bria Valente.