Ο ορκισμένος εργένης παντρεύτηκε και ξαφνικά βρέθηκε να χρωστάει 100.00 δολάρια στη Μισέλ Πφάιφερ. Ο λόγος είναι ένα στοίχημα που είχαν βάλει πριν πολλά χρόνια. Αναλυτικότερα, ο Clooney μετά το διαζύγιό του στοιχημάτιζε πως δεν πρόκειται να ξαναπαντρευτεί, ενώ η ηθοποιός υποστήριζε το αντίθετο.  Η ίδια σε συνέντευξή της είχε πει σχετικά με το θέμα: «Είναι ένας απίθανος τύπος, φοβερός με τα παιδιά. Έχουμε βάλει στοίχημα αν θα παντρευτεί, και πάντα λέει όχι. Ξεκινήσαμε από 100 δολάρια και όλο το φουσκώνει. “Τα διπλά ή τίποτα για ένα ακόμη χρόνο”, λέμε στο τέλος κάθε χρονιάς και έχουμε φτάσει στα 100.000 δολάρια.” Εγώ πιστεύω ότι θα παντρευτεί. Είναι ένας πανέμορφος διαβολάκος».