Η έμπνευση πίσω από τα δακρύβρεχτα πρώτα τραγούδια της Taylor Swift φαίνεται πως ήταν μια ερωτική απογοήτευση που είχε, όταν ακόμη ήταν μαθήτρια. Η ερμηνεύτρια διατηρούσε δεσμό με έναν συμμαθητή της, ο οποίος στη συνέχεια την άφησε για την καλύτερή της φίλη. Οι δυο τους μάλιστα αργότερα παντρεύτηκαν και έκαναν ακόμη και παιδί!