Πριν από τη μετάβασή της σε Caitlyn, ως Bruce Jenner, είχε παντρευτεί τρεις φορές και απέκτησε έξι παιδιά. Η πρώτη του σύζυγος ήταν η Chrystie Scott, με την οποία απέκτησαν δύο παιδιά, τον Burt Jenner και την Casey Marino.
Αμέσως μετά τον χωρισμό τους παντρεύτηκε με την ηθοποιό Linda Thompson, με την οποία απέκτησε δύο παιδιά, τον Brandon και τον Brody Jenner (οι οποίοι αργότερα πήραν μέρος στα ριάλιτι The Princes of Malibu, ενώ ο Brody εμφανίστηκε και στο ριάλιτι The Hills).
To 1991 παντρεύτηκε την Kris Kardashian, έπειτα από πέντε μήνες γνωριμίας, η οποία είχε τέσσερα παιδιά από τον προηγούμενο γάμο της με τον Robert Kardashian, την Kourtney, την Kim, την Khloé και τον Robert. Με την Kris απέκτησαν άλλα δύο παιδιά, την Kendall και την Kylie Jenner.
Το 2007 ο διάσημος παραγωγός Ryan Seacrest θέλησε να φτιάξει ένα ριάλιτι που θα εστίαζε στις κόρες της μεικτής οικογένειας, Kim, Kourtney, Khloé Kardashian και τις ετεροθαλείς αδελφές τους Kendall και Kylie Jenner. Η επιτυχία του ριάλιτι άνοιξε περαιτέρω τη βεντάλια και στο σόου μπήκαν σταδιακά όλα τα μέλη της οικογένειας, γνωρίζοντας τρομακτική δόξα και απρόσμενο πλούτο.
Έξι χρόνια αργότερα, το ζευγάρι χωρίζει και η Kris καταθέτει αίτηση διαζυγίου. Τον Απρίλιο του 2015 ο Bruce Jenner δίνει τη συνέντευξη-ορόσημο στη ζωή του, στην Diane Sawyer, στην οποία κάνει το come out.
Αποκαλύπτει πως αντιμετωπίζει «δυσφορία φύλου» από παιδί ακόμη, τονίζοντας ξεκάθαρα πως είναι γυναίκα.
«Μετά τη συνέντευξη με την Diane Sawyer, όπου μίλησα για πρώτη φορά για όλα, η Lady Gaga ήταν η πρώτη που έγραψε στο Twitter: “Αυτή είναι η καλύτερη βραδιά”. Έπειτα κι άλλοι, όπως ο Elton John, αλλά και άνθρωποι με τους οποίους η οικογένειά μου έχει σχέσεις, όπως η Jennifer Lopez, ξεκίνησαν να τουιτάρουν. Καθόμασταν με τα παιδιά μου στο καθιστικό και άρχισαν να τα διαβάζουν και να σχολιάζουν. Εκείνη τη στιγμή οι δύο μου κόρες, η Kendall και η Kylie, αυτές για τις οποίες ανησυχούσα περισσότερο, νομίζω ότι ένιωσαν πως όλα θα πάνε καλά και ο μπαμπάς θα είναι καλά. Εγώ υπήρξα τυχερή, γιατί τα περισσότερα σχόλια ήταν θετικά προς εμένα. Υπήρξαν και πολλά αρνητικά, αλλά, ειλικρινά, δεν με ενδιαφέρει γιατί ξυπνάω το πρωί και πλέον είμαι χαρούμενη κάθε μέρα» λέει στη συνέντευξή της στο περιοδικό People.
Η συγκεκριμένη εκπομπή σημείωσε ρεκόρ τηλεθέασης στις ηλικίες 18-49 και 25-54, ενώ την παρακολούθησαν συνολικά 20,7 εκατ. τηλεθεατές.